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<title>Biuret</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Biuret</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Biuret
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Carbamoylharnstoff</li>
<li>Imidodicarbonsäurediamid</li>
<li>Allophansäureamid</li>
<li>Ureidoformamid</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farblose, <a href="Hygroskopie" title="Hygroskopie">hygroskopische</a> Kristalle<sup id="cite_ref-roempp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=108-19-0">108-19-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">203-559-0
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.003.236">100.003.236</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7913">7913</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7625.html">7625</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q414902" class="extiw external" title="d:Q414902">Q414902</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>103,09 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>1,47 g·cm<sup>−3</sup> <sup id="cite_ref-GESTIS_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>188–190 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Zersetzung)<sup id="cite_ref-EuropäischesArzneibuch_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-EuropäischesArzneibuch-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-GESTIS_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>wenig in Wasser (20 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>gut in heißem Wasser und Alkohol<sup id="cite_ref-roempp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>wenig in Ether<sup id="cite_ref-roempp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>
</td></tr></tbody></table>
<p>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-GESTIS_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Biuret</b> [<style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r227981795">
/* start https://de.wikipedia.org/ */
.mw-parser-output .IPA a{text-decoration:none}
/* end https://de.wikipedia.org/ */
</style><span class="navigation-not-searchable"><span class="IPA"><a href="Liste_der_IPA-Zeichen" title="Liste der IPA-Zeichen"><span title="Aussprache im Internationalen Phonetischen Alphabet (IPA)" lang="zxx">biuˈreːt</span></a></span></span>] (Namensgebung durch G. Wiedemann 1848<sup id="cite_ref-wiedemann1848biuret_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-wiedemann1848biuret-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, als <a href="Ligand" title="Ligand">Ligand</a> abgekürzt: <b>bi</b><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) ist eine <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Carbonsäureamide</a>, die sich von der instabilen <i>Allophansäure</i> (<i>Carbamoylcarbamidsäure</i> H<sub>2</sub>N–CO–NH–COOH) ableitet. Biuret entsteht bei der <a href="Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolyse</a> von <a href="Harnstoff" title="Harnstoff">Harnstoff</a> durch Kondensation von zwei <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekülen</a> Harnstoff unter Abspaltung von einem Molekül <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>
<p>Biuret wird im Labormaßstab durch Erhitzen von Harnstoff unter Abspaltung von Ammoniak hergestellt:
</p>
<p>Neben Biuret entstehen auch geringe Mengen an <a href="Triuret" title="Triuret">Triuret</a> und <a href="Melamin" title="Melamin">Melamin</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften_und_Nachweis">Eigenschaften und Nachweis</h2></div>
<p>Biuret ist eine farblose, kristalline, wasseranziehende Substanz, die sich wenig in kaltem Wasser oder Ether, gut in heißem Wasser löst (aufgrund schwach <a href="Ampholyt" title="Ampholyt">ampholyter</a> Eigenschaften im Sauren und Basischen besser als im Neutralen). Biuret geht beim Erhitzen teilweise in Melamin über. Bei der Zersetzung von Biuret ab 188 °C können neben <a href="Cyanurs%C3%A4ure" title="Cyanursäure">Cyanursäure</a> und Ammoniak auch noch <a href="Stickstoffoxide" class="mw-redirect" title="Stickstoffoxide">Stickstoffoxide</a> sowie <a href="Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">Kohlenstoffmonoxid</a> und <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> entstehen. Auf Pflanzen wirkt Biuret toxisch; schon geringe Mengen (50–150 <a href="Parts_per_million" title="Parts per million">ppm</a> in der Nährlösung) bewirken eine <a href="Chlorose" title="Chlorose">Chlorose</a>.<sup id="cite_ref-calagri_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-calagri-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Biuret bildet mit einigen Metallen im alkalischen Medium farbige <a href="Komplexchemie" title="Komplexchemie">Koordinationsverbindungen</a>. Mit <a href="Kupfer" title="Kupfer">Kupfer</a>(II)-Ionen bildet sich ein rot-violetter <a href="Komplex_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Komplex (Chemie)">Komplex</a> und mit <a href="Nickel" title="Nickel">Nickel</a>(II)-<a href="Ion" title="Ion">Ionen</a> ein gelb-oranger.
<br>Bei der sogenannten <a href="Biuretreaktion" title="Biuretreaktion">Biuretreaktion</a> mit <a href="Protein" title="Protein">Proteinen</a> ist ebenfalls ein rot-violetter Farbton zu beobachten. Hier fungieren statt Biuret die Peptidgruppen als Liganden für das Kupferion. Diese Reaktion kann für den Nachweis von Proteinen in <a href="W%C3%A4ssrige_L%C3%B6sung" title="Wässrige Lösung">wässrigen Lösungen</a> verwendet werden. So kann in der klinischen Diagnostik mittels der Biuretmethode nach Weichselbaum das Gesamtprotein in <a href="Hydrops" title="Hydrops">Körperhöhlenergüssen</a> (<a href="Transsudat" title="Transsudat">Transsudaten</a> und <a href="Exsudat_(Medizin)" title="Exsudat (Medizin)">Exsudaten</a>) bestimmt werden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Es ist keine industrielle Verwendung von Biuret bekannt.
</p><p>Biuret ist als Verunreinigung in jedem industriell hergestellten Harnstoff vorhanden. Bei der Verwendung von Harnstoff als Düngemittel ist der Gehalt an Biuret allerdings begrenzt (meist kleiner 1 %), da sich dieses hemmend auf das gesunde Pflanzenwachstum auswirkt.<sup id="cite_ref-calagri_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-calagri-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-roempp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-02-01772"><i>Biuret</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-GESTIS-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=004330">Biuret</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 16. Juni 2020.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-EuropäischesArzneibuch-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-EuropäischesArzneibuch_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Europäisches Arzneibuch</i>, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 543, ISBN 978-3-7692-3962-1.</span>
</li>
<li id="cite_note-wiedemann1848biuret-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-wiedemann1848biuret_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">G. Wiedemann: <cite style="font-style:italic">Biuret. Zersetzungsproduct des Harnstoffs</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Justus Liebigs Annalen der Chemie</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>68</span>, 1848, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>323–331</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18480680318">10.1002/jlac.18480680318</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Biuret&rft.atitle=Biuret.+Zersetzungsproduct+des+Harnstoffs&rft.au=G.+Wiedemann&rft.btitle=Justus+Liebigs+Annalen+der+Chemie&rft.date=1848&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18480680318&rft.genre=book&rft.pages=323-331&rft.volume=68" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">J. J. Steggerda, J. J. Bour, P. J. M. W. L. Birker: <cite style="font-style:italic">Copper(III) and nickel(III) complexes of biuret and oxamide</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Inorganic_Chemistry" title="Inorganic Chemistry">Inorganic Chemistry</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>10</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>, Juni 1971, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1202–1205</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ic50100a021">10.1021/ic50100a021</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Biuret&rft.atitle=Copper%28III%29+and+nickel%28III%29+complexes+of+biuret+and+oxamide&rft.au=J.+J.+Steggerda%2C+J.+J.+Bour%2C+P.+J.+M.+W.+L.+Birker&rft.date=1971-06&rft.doi=10.1021%2Fic50100a021&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Inorganic+Chemistry&rft.pages=1202-1205&rft.volume=10" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-calagri-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-calagri_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-calagri_6-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Haas, A. R. C., Brusca, J. N.: <i>Biuret, Toxic Form of Nitrogen</i>, California Agriculture, 1954 8(<b>6</b>):7, 11.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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